Diego Rodríguez de Silva, abuelo del artista, y Juan, el padre, fueron como muchos habitantes de la Sevilla moderna emigrantes venidos siguiendo el florecimiento y expansión de la ciudad. Diego, el abuelo, dejó su Oporto natal en 1580. Poco después, su hijo Juan contraía matrimonio con Jerónima Velázquez iniciando de esta manera la instalación de la familia en la ciudad de Sevilla. Dos años después, en la casa de la calle de la Gorgoja, actual Padre Luis María Llop, donde el artista vivió los primeros años. Su bautizo se realizó en la sevillana parroquia de San Pedro.

Sin embargo no habría de ser el pintor, el único hijo del matrimonio y pronto la familia Silva tendría otros hijos: Juan, Fernando, Silvestre, Juana, Roque y Francisco, todos ellos bautizados ya en la parroquia de San Vicente. La amplitud de la familia plantearía la necesidad de poner a trabajar al primogénito muy pronto. Aunque no está constatado se dice que en 1609 Velázquez había entrado en el taller de Francisco Herrera "el Viejo", aunque no debió estar mucho tiempo con él puesto que el 1 de diciembre de 1610 entraba como aprendiz en el taller de Francisco Pacheco. En septiembre de 1611 se firmaba el contrato de aprendizaje entre Francisco Pacheco y su padre.

En el taller del erudito pintor daba Velázquez sus primeros pasos en el mundo artístico. De esta época sacará Velázquez su importante preparación teórica y su gusto primitivo por el caravaggismo y por las propuestas neoplatónicas de las que su futuro suegro será un defensor. También aprenderá Velázquez los presupuestos iconográficos que Pacheco defiende con tanto celo. Las reuniones de intelectuales que se sucedían en la casa de Pacheco debieron ir conformando el espíritu del joven artista. Allí conoció a los personajes más importantes de la ciudad,clérigos, nobles, artistas, intelectuales que iran dando vida a la Sevilla moderna.

Acabada la fase de aprendizaje, el 14 de marzo de 1617 Diego Velázquez realizaba el examen del gremio de pintores de Sevilla. El jurado, conformado por el propio Pacheco y por otro de los grandes pintores del momento Juan de Uceda, le daría el visto bueno para que ejerciera como pintor y así poder poner taller propio y ejercer con libertad el oficio.

Tan sólo habría pasado un año como pintor cuando decide contraer matrimonio con Juana Pacheco. Efectivamente el 23 de abril de 1618 contrae matrimonio y un año después, en 1619 tiene a su primera hija Francisca y dos años después a la segunda, Ignacia, ambas celebraran los bautizos en la parroquia de San Miguel, donde con posterioridad se entierra Francisco Pacheco.

Su integración en su ciudad natal será total y pronto comenzará a despuntar y a realizar algunas de sus importantes obras con cuyos beneficios fue adquiriendo una serie de casas, entre las que destaca la situada en el entorno de la parroquia de San Lorenzo. Poco a poco fue adquiriendo una serie de casas con cuyos arrendamientos hará la vida más fácil hasta su definitivo traslado a Madrid.

Tras la muerte de Rodrigo de Villadrando queda vacante una de las plazas de pintor del rey, siendo reclamado Velázquez, según Pacheco, para que se ocupara del puesto, debido a la influencia que Fonseca, a través del Conde-duque de Olivares, también sevillano, tenía en la corte.